(1)専門のITベンダー（ソフト開発会社）に依頼して開発・導入する。
(2)パッケージを選定して導入する。
(3)自社で開発して導入する。
上記の中で、(3)の自社で開発するケースは、自社の業務を把握している人が開発すれば、あまり問題ないかもしれません。また、(2)のパッケージによるシステム導入は、適切な価格と機能が揃っており、基本的にパッケージに業務合わせる（ある程度はカスタマイズの必要もあるでしょうが）事ができれば、大きな問題はないと思います。
一方、中小企業が業務システムの導入で失敗するケースは(1)のITベンダーに依頼してシステム構築する場合です。業務内容が複雑で中々業務に合うパッケージが見つからない場合は、独自開発するケースも多くあります。
ちなみに、最近は独自開発をせずにパッケージ導入するケースが目立ちますが、例えば生産管理システムのパッケージの場合、パッケージ基本価格だけでも数百万円し、そこにカスタマイズやサポート費用などを入れると、軽く2000万円超える事も珍しくありません。個人的には、それなら力のある中小ITベンダーに依頼して独自開発しても同じだなと思ったりします。
ただ独自開発する場合は、失敗しないようにいくつかの留意点があります。私が考える最も重要な事は、自社がやりたい事をしっかり開発するITベンダーに伝えて理解してもらう事です。
その為には、システムを活用して自社がやりたい事や効果をしっかり明記したドキュメントを作る事だと考えています（システム化企画書）。これなしで、やると失敗するケースが多くあります。
PRになり恐縮ですが、中小企業が失敗しないシステム導入を行う為に私がご指導できる事を、以下のリンクに示しますので、ご興味ある方はぜひご覧んください。
失敗しない情報システム構築・導入法！システム化企画から開発・運用まで
IT経営コンサルタント 坂田岳史
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